Chimie Reacții chimice
Reactii de substitutie electrofila aromatica
Reacțiile de substituție electrofilă aromatică sunt procese în care un electrofil înlocuiește un atom de hidrogen dintr-un nucleu aromatic, cum ar fi benzenul. Acestea sunt caracteristice compușilor aromatici datorită stabilității sistemului π conjugat. Un exemplu este nitrarea benzenului cu amestec nitrant.
Pași mecanistici principali
- 1 Generarea electrofilului Exemplu: pentru nitrare, HNO₃ + H₂SO₄ formează NO₂⁺ (ion nitroniu).
- 2 Atacul electrofilului pe nucleul aromatic Electrofilul se atașează la un atom de carbon din inel, formând un intermediar carbocationic (complex σ).
- 3 Eliminarea unui proton Un proton este eliminat pentru a restabili aromaticitatea, catalizat de o bază.
Exemple de reacții
- Nitrarea C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O, formează nitrobenzen.
- Sulfonarea C₆H₆ + H₂SO₄ → C₆H₅SO₃H + H₂O, formează acid benzenosulfonic.
- Alchilarea Friedel-Crafts C₆H₆ + CH₃Cl → C₆H₅CH₃ + HCl, cu catalizator AlCl₃, formează toluen.
Pentru benzenul substituit, orientarea este dictată de efectele substituenților existenți (orto-, meta-, para-).