Chimie Reacții chimice
Mecanism de reactie SN1 si SN2
Mecanismele SN1 și SN2 sunt reacții de substituție nucleofilă la atomii de carbon saturați. SN1 are loc în doi pași, cu formarea unui carbocation intermediar, în timp ce SN2 este un proces concertat într-un singur pas. Diferența cheie este stereochimia și efectul solventului.
Mecanism SN1
- 1 Pas 1: Ionizare Substratul (ex., (CH₃)₃CBr) pierde gruparea care părăsește (Br⁻), formând carbocation (CH₃)₃C⁺.
- 2 Pas 2: Atac nucleofil Nucleofilul (ex., OH⁻) atacă carbocationul, formând produsul (CH₃)₃COH.
- 3 Caracteristici Ordin cinetic 1, racemizare stereochimică, favorizat de carbocationi stabili și solventi polari.
Mecanism SN2
- 1 Pas unic concertat Nucleofilul (ex., OH⁻) atacă substratul (ex., CH₃Br) din spate, înlocuind gruparea care părăsește (Br⁻).
- 2 Caracteristici Ordin cinetic 2, inversare stereochimică (Walden), favorizat de substrat neîmpiedicat steric și nucleofili puternici.
- 3 Exemplu numeric Pentru CH₃Br + OH⁻ → CH₃OH + Br⁻, viteza = k[CH₃Br][OH⁻]; k depinde de temperatură.
Pentru a distinge SN1 de SN2, analizează substratul: terțiar favorizează SN1, primar favorizează SN2.