Chimie Chimie organică
Substitutia electrofila la benzen
Substituția electrofilă la benzen este principala reacție prin care se introduc substituenți pe inelul aromatic. Un electrofil atacă inelul, înlocuind un atom de hidrogen.
Mecanismul reacției
- 1 Generarea electrofilului Se formează un ion pozitiv (electrofil). Exemplu: pentru nitrare, se generează NO2+ din HNO3 și H2SO4.
- 2 Atacul electrofilului Electrofilul se atașează la un atom de carbon din inel, formând un intermediar carbocationic (complex σ).
- 3 Eliminarea protonului Un proton (H+) este eliminat, restabilind sistemul aromatic. Catalizatorul (ex: H2SO4) preia protonul.
- 4 Formarea produsului Se obține compusul substituit, de exemplu nitrobenzenul C6H5-NO2.
Exemple practice
- Clorurare Cu Cl2 și catalizator FeCl3 se obține clorobenzen. Ecuație: C6H6 + Cl2 → C6H5-Cl + HCl.
- Bromurare Cu Br2 și FeBr3 se obține bromobenzen. Ecuație: C6H6 + Br2 → C6H5-Br + HBr.
- Acilare Friedel-Crafts Cu cloruri de acil și AlCl3 se obține cetonă aromatică. Exemplu: C6H6 + CH3COCl → C6H5-CO-CH3 + HCl.
Pentru a înțelege substituția electrofilă, urmărește pașii mecanismului și identifică electrofilul.