Chimie Chimie organică
Reactii de esterificare si hidroliza esterilor mecanism
Reacțiile de esterificare și hidroliză a esterilor sunt procese chimice complementare. Esterificarea este reacția dintre un acid carboxilic și un alcool, care formează ester și apă, catalizată de acid. Hidroliza esterilor este reacția inversă, unde esterul reacționează cu apa pentru a forma acid și alcool, putând fi catalizată de acid sau bază.
Mecanismul esterificării (Fischer)
- 1 Protonarea oxigenului carbonilului Acidul sulfuric proton oxigenul carbonilului din acidul carboxilic, crescând reactivitatea.
- 2 Atacul nucleofil al alcoolului Alcoolul, ca nucleofil, atacă atomul de carbon carbonilic, formând un intermediar tetraedric.
- 3 Transfer de proton și eliminare de apă Intermediarul se rearanjează, eliminând o moleculă de apă și formând esterul.
Mecanismul hidrolizei acide și bazice
- Hidroliza acidă Esterul reacționează cu apa în prezența unui acid (ex: H₂SO₄), formând acid carboxilic și alcool; mecanism invers esterificării.
- Hidroliza bazică (saponificare) Esterul reacționează cu o bază tare (ex: NaOH), formând săpun (sarea de acid) și alcool; este ireversibilă.
- Exemplu numeric Esterificare: CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O; hidroliză bazică: CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH.
Pentru a reține, asociază esterificarea cu formarea esterilor și hidroliza cu descompunerea lor.