Chimie Chimie organică
Reactii de aditie la alchine
Reacțiile de adiție la alchine sunt procese în care moleculele se adaugă la legătura triplă carbon-carbon, transformând-o în dublă sau simplă. Aceste reacții sunt similare cu cele de la alchene, dar pot avea etape suplimentare datorită prezenței a două legături π. De exemplu, etina (C₂H₂) reacționează cu hidrogenul pentru a forma etenă sau etan.
Tipuri de reacții de adiție
- Hidrogenare Adiție de H₂, cu catalizator de platina sau paladiu. Etapa 1: alchină → alchenă; etapa 2: alchenă → alcan. Exemplu: C₂H₂ + H₂ → C₂H₄, apoi C₂H₄ + H₂ → C₂H₆.
- Halogenare Adiție de Cl₂ sau Br₂. Se adaugă un mol de halogen pentru a forma dihalogenură de alchenă, apoi un al doilea mol pentru tetrahalogenură. Exemplu: C₂H₂ + Br₂ → C₂H₂Br₂ (1,2-dibrometenă).
- Adiție de acid halogenhidric Adiție de HCl sau HBr, urmând regula Markovnikov. Produsul este o halogenură de alchenă. Exemplu: C₂H₂ + HCl → CH₂=CHCl (clorură de vinil).
- Hidratare Adiție de apă, catalizată de acid sulfuric, formează enoli care tautomerizează în cetone. Exemplu: C₂H₂ + H₂O → CH₃CHO (acetaldehidă), prin intermediul enolului.
Mecanism și exemple numerice
- 1 Pasul 1: Atacul electrolitului Legătura π a alchinei este atacată de un electrolit pozitiv, cum ar fi H⁺ din HCl, formând un carbocation.
- 2 Pasul 2: Formarea produsului Anionul se adaugă la carbocation. Pentru C₂H₂ + HBr: H⁺ se adaugă la un carbon, Br⁻ la celălalt, rezultând CH₂=CHBr.
- 3 Exemplu numeric La hidrogenarea propinei (C₃H₄) cu exces de H₂: C₃H₄ + 2H₂ → C₃H₈ (propan). Masa molară: 40 g/mol propină + 4 g/mol H₂ → 44 g/mol propan.
Pentru probleme, verifică stoechiometria: o alchină consumă 2 moli de reactant în adiții complete.