Chimie Chimie organică
Reactia de nitrare a benzenului
Reacția de nitrare a benzenului este o substituție electrofilă aromatică în care un atom de hidrogen de pe inelul benzenic este înlocuit cu un grup nitro (-NO₂). Această reacție necesită un amestec nitrant, format din acid azotic (HNO₃) și acid sulfuric (H₂SO₄), care generează electrophilul NO₂⁺. Produsul este nitrobenzenul (C₆H₅NO₂), important în sinteza coloranților și explozivilor.
Mecanismul reacției
- 1 Generarea electrophilului H₂SO₄ protonizează HNO₃, formând H₂O⁺-NO₂, care se descompune în NO₂⁺ (ion nitroniu) și H₂O.
- 2 Atacul electrophil NO₂⁺ atacă inelul aromatic, formând un intermediar carbocationic (complex σ) cu hibridizare sp³ la carbonul atacat.
- 3 Deprotonarea O bază (de obicei HSO₄⁻) elimină un proton de la intermediar, restabilind aromaticitatea și formând nitrobenzen.
Condiții și aplicații
- Amestecul nitrant Se folosește HNO₃ concentrat și H₂SO₄ concentrat, la temperaturi de 50-60°C pentru a controla reacția.
- Exemplu numeric Pentru 78 g benzen (1 mol), se adaugă 63 g HNO₃ (1 mol) și exces H₂SO₄, obținând teoretic 123 g nitrobenzen.
- Aplicații industriale Nitrobenzenul este precursor pentru anilină (prin reducere), folosită în coloranți și medicamente.
- Efectul substituenților Substituenții donatori de electroni (ex: -OH) orientează nitrarea în pozițiile orto și para, crescând viteza.
În laborator, lucrează cu grijă la nitrare datorită proprietăților explozive ale nitrocompușilor.