Chimie Chimie organică
Ozonoliza alchenelor
Ozonoliza alchenelor este o reacție de adiție care desface dubla legatură C=C, formând compuși carbonilici (aldehide sau cetone). Se realizează cu ozon (O₃) urmat de reducere sau oxidare.
Pașii reacției
- 1 Formarea ozonidului Ozonul adiționează la dubla legatură, formând un ozonid instabil (molozonid care se rearanjează).
- 2 Reducerea ozonidului Ozonidul este tratat cu un agent reducător (ex: Zn în acid acetic sau dimetilsulfoxid), desfacându-se în produși carbonilici.
- 3 Produse finale Dacă alchena are doi atomi de H la carbonul dublei legături, se formează aldehide; dacă are substituenți alchil, se formează cetone.
Exemplu numeric
- Ozonoliza 2-butenei CH₃CH=CHCH₃ + O₃ → 2 CH₃CHO (acetaldehidă). Fiecare carbon al dublei legături devine o grupă carbonil.
- Condiții de lucru Se folosește ozon generat în situ la -78°C pentru a evita descompunerea termică.
- Aplicație Metoda determină poziția dublei legături în alchene necunoscute prin identificarea produșilor carbonilici.
Lucrează la temperaturi scăzute (-78°C) pentru a controla reacția și folosește agenți reducători pentru a evita oxidarea excesivă.