Chimie Chimie organică
Nitrarea benzenului
Nitrarea benzenului este o reacție de substituție electrofilă aromatică care introduce o grupă nitro (-NO₂) în inelul benzenic. Se realizează cu amestec nitrant (HNO₃ + H₂SO₄ concentrat).
Pașii mecanismului
- 1 Formarea electrophilului Acidul sulfuric protonizează acidul azotic, formând ionul nitroniu (NO₂⁺): HNO₃ + 2H₂SO₄ → NO₂⁺ + H₃O⁺ + 2HSO₄⁻.
- 2 Atac electrophil Ionul nitroniu, electrophil puternic, atacă inelul benzenic, formând un intermediar arenium (complex σ).
- 3 Deprotonare Baza conjugată (HSO₄⁻) îndepărtează un proton de pe intermediar, restabilind aromaticitatea și formând nitrobenzen.
Condiții experimentale
- Amestec nitrant Se folosește HNO₃ concentrat și H₂SO₄ concentrat în raport 1:2 volumetrice.
- Temperatură Reacția se desfășoară la 50-60°C pentru a controla viteza și a evita produsele secundare.
- Randament Randamentul nitrobenzenului este de 70-80% în condiții optime.
Menține temperatura sub 60°C pentru a preveni nitrarea multiplă și folosește protecție împotriva vaporilor toxici.