Chimie Chimie organică
Halogenarea alcanilor
Halogenarea alcanilor este o reacție de substituție radicalică în care un atom de hidrogen din alcan este înlocuit cu un halogen. Reacția este inițiată de lumină sau căldură și urmează un mecanism în lanț.
Mecanismul radicalic
- 1 Inițiere Lumina UV sau căldura disociază molecula de halogen (ex: Cl₂) în doi radicali liberi: Cl₂ → 2Cl•.
- 2 Propagare Radicalul halogen atacă alcanul, abstract un atom de H și formează radical alchil: CH₄ + Cl• → CH₃• + HCl. Radicalul alchil reacționează cu o altă moleculă de halogen: CH₃• + Cl₂ → CH₃Cl + Cl•.
- 3 Terminare Radicalii se combină între ei, întrerupând lanțul: ex: Cl• + Cl• → Cl₂ sau CH₃• + Cl• → CH₃Cl.
Exemple și condiții
- Clorurarea metanului CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl, cu lumină UV. Se pot obține și produse polihalogenate (CH₂Cl₂, CHCl₃).
- Selectivitate Bromul este mai selectiv decât clorul: atacă preferențial atomii de H terțiari > secundari > primari.
- Temperaturi Clorurarea necesită 25-50°C cu UV, bromurarea 100-150°C.
Folosește lumină UV pentru a controla viteza reacției și evită expunerea la halogeni toxici.