Chimie Chimie organică
Benzen structura si reactii
Benzenul are formula C₆H₆ și o structură hexagonală plană cu legături π delocalizate, conferind stabilitate. Reacțiile sale sunt predominat de substituție electrofilă, păstrând sistemul aromatic. Este un lichid incolor cu miros caracteristic.
Structura moleculară
- Geometrie Hexagon regulat, unghiuri de 120°, lungimea legăturii C-C este 1,40 Å (intermediară între simplă și dublă).
- Delocalizare Cele 6 electroni π sunt distribuiți uniform pe inel, explicată prin rezonanță. Energia de delocalizare este 150 kJ/mol.
- Reprezentare Se notează cu hexagon și cerc interior, indicând sistemul π. Are moment dipolar zero.
Reacții principale
- 1 Pasul 1: Nitrare Cu amestec nitrant (HNO₃ + H₂SO₄): C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O. Formează nitrobenzen.
- 2 Pasul 2: Sulfonare Cu acid sulfuric concentrat: C₆H₆ + H₂SO₄ → C₆H₅SO₃H + H₂O. Reversibilă la încălzire cu apă.
- 3 Pasul 3: Alchilare Friedel-Crafts Cu halogenură de alchil și AlCl₃: C₆H₆ + CH₃Cl → C₆H₅CH₃ + HCl. Formează toluen.
Pentru a testa aromaticitatea, verifică reacția cu brom: benzenul nu decolorează bromul fără catalizator, spre deosebire de alchene.